Search Result  ::  Save as CSV :: Back

"Kurkumin merupakan senyawa metabolit sekunder golongan flavonoid yang dapat ditemukan secara alami pada bagian rizoma tanaman kunyit (Curcuma longa). Triazol merupakan senyawa heterosiklik yang mengandung atom nitrogen dan banyak dimanfaatkan dalam senyawa obat. Kedua senyawa tersebut telah menunjukkan aktivitas farmakologis dan biologis yang baik sehingga pada penelitian ini dilakukan sintesis tiga senyawa analog kurkumin monokarbonil yang memiliki cincin heterosiklik triazol menggunakan zingeron, dehidrozingeron, dan dehidrozingeron demetoksi sebagai senyawa prekursor. Senyawa hasil sintesis dimurnikan dengan kromatografi kolom dan telah dibuktikan pembentukannya melalui identifikasi kromatografi lapis tipis. Struktur senyawa hasil sintesis berhasil dikonfirmasi menggunakan karakterisasi FTIR, NMR, dan LC-MS. Hasil sintesis senyawa produk akhir triazol zingeron menghasilkan rendemen sebesar 92%, senyawa triazol dehidrozingeron menghasilkan rendemen sebesar 85%, dan senyawa triazol dehidrozingeron demetoksi menghasilkan rendemen sebesar 98%. Aktivitas penangkapan radikal bebas senyawa hasil sintesis ditinjau menggunakan metode DPPH. Diperoleh nilai persen inhibisi radikal senyawa triazol zingeron sebesar 24,97%, senyawa triazol dehidrozingeron sebesar 32,04%, dan senyawa triazol dehidrozingeron demetoksi sebesar 23,67%.

---

Curcumin is a secondary metabolite compound of the flavonoid class which can be found naturally in the rhizome of turmeric plant (Curcuma longa). Triazoles are heterocyclic compounds containing three nitrogen atoms and has been widely used in medicinal drugs. Both compounds have shown decent pharmacological and biological activity. Thus, during this part of my B.Sc. project, three monocarbonyl curcumin analogs bearing triazole heterocycles have been designed and synthesized from three different precursors: zingerone, dehydrozingerone, and dehydrozingerone demethoxy. The synthesized compounds were purified by silica-gel column chromatography and proven by identification with thin layer chromatography. The structure of the synthesized compounds was confirmed by FTIR, NMR, and LC-MS characterization. The yield of obtained products were 92%, 85%, and 98% for triazole zingerone, triazole dehydrozingerone, and dehydrozignerone demethoxy, respectively. Free radical scavenging activity of the resulting compounds was evaluated using DPPH assay. The radical inhibition percentage value of triazole zingerone was obtained by 24.97%, triazole dehydrozingerone was 32.04%, and triazole dehydrozingerone demethoxy obtained 23.67%."

"Kurkumin sebagai senyawa alami yang memiliki aktivitas biologis yang beragam salah satunya antioksidan dan banyak digunakan sebagai senyawa obat. Akan tetapi, aplikasi kurkumin sebagai senyawa obat belum dapat optimal karena memiliki masalah pada stabilitas dan profil farmakokinetik yang buruk. Untuk memperbaiki masalah tersebut dapat dilakukan dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi analog kurkumin monokarbonil non-simetri yang bermotif 1,2,3-triazol. Pada penelitiaan ini, senyawa analog kurkumin monokarbonil disintesis dengan beberapa prinsip reaksi seperti propargilasi, kondensasi Claisen- Schmidt, dan sikloadisi azida-alkuna dengan variasi azido aromatik untuk membentuk cincin triazol. Senyawa hasil sintesis akan dimurnikan dengan kromatografi kolom dan diidentifikasi dengan KLT serta dikarakterisasi dengan uji titik leleh, HRMS, FTIR, dan NMR. Hasil sintesis senyawa produk akhir memiliki rendemen berturut-turut untuk senyawa triazol 4-NO2 monokarbonil kurkumin 4- OCH3, triazol 4-Cl monokarbonil kurkumin 4-OCH3, triazol 4-COCH3 monokarbonil kurkumin 4-OCH3 adalah 70%; 83%; 86%, serta uji aktivitas antioksidan seluruh senyawa produk akhir terhadap radikal DPPH berturut-turut menunjukkan nilai inhibisi sebesar 68,17%; 73,35%; 71,94%.

---

Curcumin is a natural compound that has various biological activities, one of which is antioxidant and is widely used as a medicinal compound. However, the application of curcumin as a medicinal compound has not been optimal because it has problems with stability and a poor pharmacokinetic profile. To fix this problem, it can be done by modifying the structure of curcumin into a non-symmetrical monocarbonyl analog curcumin with a 1,2,3-triazole pattern. In this research, a monocarbonyl curcumin analog compound was synthesized using several reaction principles such as propargylation, Claisen-Schmidt condensation, and azide-alkyne cycloaddition with various aromatic azidos to form a triazole ring. The synthesized compound will be purified by column chromatography and identified by TLC. It will also be characterized by melting point, HRMS, FTIR, and NMR tests. The results of the synthesis of the final product compounds showed successive yields for triazole 4-NO2 monocarbonyl curcumin 4-OCH3, triazole 4-Cl monocarbonyl curcumin 4-OCH3, and triazole 4-COCH3 monocarbonyl curcumin 4-OCH3 of 70%, 83%, and 86%, respectively. The antioxidant activity test of all compounds of the final product against DPPH radicals showed inhibition value of 68.17%, 73.35%, 71.94%, respectively."

"Pada era sekarang ini, topik yang sedang hangat diteliti oleh para ilmuan di bidang sintesis kimia organik adalah reaksi multikomponen dan reaksi click chemistry. Salah satu reaksi multikomponen yang cukup terkenal adalah reaksi Biginelli. Reaksi ini menghasilkan senyawa turunan dihidropirimidinon menggunakan tiga komponen, yaitu senyawa aldehida aromatik, -dikarbonil, dan urea. Reaksi multikomponen Biginelli biasanya menggunakan katalis asam klorida pekat yang bersifat toksik dan dapat mencemari lingkungan. Pada penelitian ini disintesis dua variasi senyawa dihidropirimidinon [3a] dan [3b] menggunakan katalis hijau ekstrak buah belimbing wuluh (Averrhoa bilimbi L.) untuk menggantikan katalis asam klorida pekat. Katalis hijau ini dipilih karena kelimpahannya cukup banyak dan lebih ramah terhadap lingkungan. Hasil menunjukkan bahwa dihidropirimidinon [3a] yang disintesis dengan etil asetoasetat memiliki persen yield sebesar 42,47%, sedangkan dihidropirimidinon [3b] yang disintesis dengan asetilaseton memiliki persen yield sebesar 53,46%. Sebagai perbandingan, reaksi sintesis dihidropirimidinon [3a] juga dilakukan menggunakan katalis asam klorida pekat. Persen yield dihidropirimidinon [3a] dengan menggunakan katalis asam klorida pekat sebesar 33,24%. Selanjutnya, dihidropirimidinon [3a] direaksikan dengan 4-azidoasetofenon [4] membentuk senyawa hibrida dihidropirimidinon- triazol-asetofenon [5] melalui reaksi click chemistry berupa sikloadisi azida-alkuna. Reaksi ini juga menggunakan ekstrak buah belimbing wuluh sebagai salah satu komponen katalisnya. Persen yield produk yang diperoleh sebesar 42,90%. Sementara, jika menggunakan asam askorbat murni, dihasilkan persen yield produk [5] sebesar 81,49%. Terakhir, senyawa hibrida [5] digunakan sebagai prekursor untuk menyintesis tiga senyawa hibrida dihidropirimidinon-triazol-kalkon [7a-7c] melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt. Pada reaksi ini, digunakan tiga jenis aldehida aromatik yang berbeda, yaitu benzaldehida [6a], 4-klorobenzaldehida [6b], dan 4-metoksibenzaldehida [6c]. Persen yield produk [7a], [7b], dan [7c] adalah 22,18%; 36,38%; dan 15,16% secara berturut-turut.

---

Currently, scientists in organic chemistry synthesis frequently analyzed multi- component reactions and click chemistry reactions. One famous multi-component reaction was the Biginelli Reaction. This reaction produced dihydropyrimidinone derivatives using aromatic aldehydes, β-dicarbonyl compounds and urea. Typically, Biginelli reactions used concentrated hydrochloric acid, a toxic catalyst posing environmental risks. In this research, two dihydropyrimidinone derivatives [3a] and [3b] were synthesized using belimbing wuluh fruit extract, replacing concentrated hydrochloric acid. This green catalyst was chosen due to its abundance and environmental friendliness. The results indicated that [3a], synthesized with ethyl acetoacetate, yielded 42.47%, while [3b], synthesized with acetylacetone, yielded 53.46%. Meanwhile, [3a] synthesized with hydrochloric acid yielded 33.24%. Subsequently, [3a] was reacted with 4-azidoacetophenone [4] to form dihydropyrimidinone-triazole-acetophenone hybrid [5] through azide-alkyne cycloaddition click chemistry, yielding 42.90%. However, using ascorbic acid increased the yield to 81.49%. Lastly, hybrid [5] served as a precursor for synthesizing three dihydropyrimidinone-triazole-chalcone hybrids [7a-7c] through Claisen-Schmidt condensation, employing benzaldehyde [6a], 4- chlorobenzaldehyde [6b] and 4-methoxybenzaldehyde [6c]. The percentage yield of products [7a], [7b], and [7c] were 22.18%; 36.38%; and 15.16% respectively."