Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Asam risinoleat merupakan asam lemak dengan 18 karbon, ikatan rangkap pada C9, dan gugus hidroksil pada C12. Struktur unik dari asam risinoleat dapat dimodifikasi menghasilkan berbagai senyawa turunan dengan beragam aktivitas biologis, salah satunya aktivitas antimikroba. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa 12-hidroksi-N-pentilstearamida yang diawali dengan reaksi esterifikasi asam risinoleat menjadi metil risinoleat, reduksi pada ikatan rangkap, dan dilanjutkan dengan amidasi menggunakan amilamina. Produk lipoamida yang terbentuk dikarakterisasi dengan FTIR menghasilkan serapan N-H dan O-H yang overlapping pada bilangan gelombang sekitar 3400-3500 cm^-1, dan serapan C=O amida pada bilangan gelombang 1641 cm^-1 serta terdapat serapan C-N pada bilangan gelombang sekitar 1310-1230 cm^-1. Aktivitas antimikroba senyawa tersebut lebih tinggi dibandingkan asam risinoleat dengan diameter inhibisi sebesar 7,5 mm terhadap bakteri Escherichia coli dan sebesar 8 mm terhadap bakteri Staphylococcus aureus. Sementara uji toksisitas 12-hidroksi-N-pentilstearamida terhadap Daphnia magna dengan waktu perlakuan 24 jam menghasilkan nilai LC₅₀ sebesar 59,83 ppm dan termasuk ke dalam kategori senyawa toksik tinggi.

---

Ricinoleic acid is a fatty acid with 18 carbons, a double bond at C9, and a hydroxyl group at C12. The unique structure of ricinoleic acid can be modified to produce derivative compounds with various biological activities, one of it is antimicrobial activity. In this research, the synthesis of 12-hydroxy-N-pentylstearamide was carried out starting with the esterification reaction of ricinoleic acid to methyl ricinoleate, reduction of the double bond, and continued with amidation using amylamine. The lipoamide product formed was characterized by FTIR resulting in overlapping N-H and O-H absorption at wave numbers around 3400-3500 cm^-1, and C=O amide absorption at wave number 1641 cm^-1, and there was C-N absorption at wave numbers around 1310-1230 cm^-1. The antimicrobial activity of these compounds was higher than ricinoleic acid with an inhibition diameter of 7.5 mm against Escherichia coli and 8 mm against Staphylococcus aureus. Meanwhile, the toxicity test of 12-hydroxy-N-pentylstearamide against Daphnia magna with a treatment time of 24 hours resulted in an LC₅₀ value of 59.83 ppm and included in the category of highly toxic compounds."

"Penelitian ini bertujuan untuk menguji toksisitas dan aktivitas antimikroba ada turunan senyawa asam laurat dengan asam amino glisina dan fenilalanina. Penelitian ini diawali dengan sintesis ester metil-laurat menggunakan metanol dengan bantuan katalis asam HCl pekat. Selanjutnya metil laurat diamidasi dengan asam amino glisina dan fenilalanina.Reaksi amidasi tersebut menghasilkan senyawa lipoamida glisina-laurat dan fenilalanina-laurat. Semua produk lipoamida dikarakterisasi menggunakan KLT dan FTIR. Hasil analisis KLT menunjukkan nilai Rf produk glisina-laurat dan fenilalanina-laurat dengan nilai Rf yang lebih rendah menandakan produk sudah terbentuk, hasil karakterisasi glisina-laurat dan fenilalanina-laurat dengan FTIR masing-masing produk lipoamida menunjukan pita serapan medium vibrasi C-N pada bilangan gelombang 1043 cm-1 Pada glisina-laurat dan 1044 cm-1 Pada fenilalanina-laurat. Dari hasil uji toksisitas dengan metode BSLT terhadap larva Artemia salina L. didapatkan nilai LC50 senyawa glisina-laurat sebesar 358,59 ppm dan fenilalanina-laurat sebesar 281,19 ppm sehingga produk lipoamida yang terbentuk memiliki toksisitas sedang. Uji aktivitas antimikroba terhadap pertumbuhan bakteri Escherichia coli produk glisina-laurat menunjukkan adanya zona hambat sebesar 10 mm dan fenilalanina-laurat sebesar 10 mm. Hasil uji antimikroba terhadap pertumbuhan bakteri Staphylococcus aureus senyawa glisina-laurat dan fenilalanina-laurat menunjukkan zona hambat sebesar 9 mm dan 8 mm, menandakan produk lipoamida yang didapatkan memiliki aktivitas antimikroba lemah dan tidak efektif.

---

This study aims to examine the toxicity and antimicrobial activity of lauric acid derivatives with amino acids, namely glycine and phenylalanine. This research begings with the esterification of lauric acid using methanol with the help of concentrated HCl acid as a catalyst. Furthermore, the mixture was extracted with water to obtain the organic phase in the form of methyl laurate. Then, amidation of methyl laurate with amino acid, glycine and phenylalanine, respectively. The amidation reaction produces lipoamide compunds glycine-laurate and phenylalanine-laurate. The lipoamide products were characterized using TLC and FTIR. TLC analysis results show the Rf value of glisina-laurate and fenilalanina-laurate product are lower than methyl laurate that indicate that the product has been formed and each lipoamide product has an absorbtion band of C-N medium vibraton at a wave number of 1043 cm-1 for glycine-laurate and 1044 cm-1 for phenylalanine-laurate. The toxicity test result through BSLT metod on Artemia salina L. larvae obtained the Lc50 value on glycine-laurate 358,59 ppm and phenylalanine-laurate 281,19 ppm. In the antimicrobial activity test, glycine-laurate product had an inhibiton zone of 10mm and also phenylalanine-laurate had 10mm against the growth of Escherichia coli. Meanwhile, glycine-laurate and phenylalanine-laurate products have inhibition zones are 9mm and 8mm against the growth of Staphylococcus aureus that indicate lpoamide product is weak and ineffective antimicrobial activity."

"Asam risinoleat merupakan salah satu senyawa yang banyak dikembangkan sebagai senyawa antimikroba karena strukturnya yang unik, sehingga memungkinkan senyawa tersebut untuk melalui berbagai modifikasi. Pada penelitian ini, asam risinoleat diesterifikasi dengan metanol dan katalis HCl pada suhu 60 ͦ C selama 6 jam. Spektrum FTIR metil risinoleat menunjukkan keberadaan gugus C=O dan penyempitan serapan gugus O-H pada bilangan gelombang 1734 cm-1 dan daerah 3700-3200 cm-1. Metil risinoleat yang terbentuk dihidrasi dengan katalis H2SO4 sehingga diperoleh metil risinoleat terhidrasi dan dibuktikan dengan hilangnya serapan Csp2-H pada daerah bilangan gelombang sekitar 3000 cm-1. Kemudian, metil risinoleat terhidrasi diamidasi dengan dietanolamina pada suhu 155 ͦ C dan diperoleh produk akhir berupa lipoamida yang dibuktikan dengan adanya gugus C=O amida pada 1623 cm-1.  Produk yang terbentuk selanjutnya diuji toksisitasnya terhadap Daphnia magna dan aktivitas antimikrobanya terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. Hasil pengujian menunjukkan bahwa produk yang disintesis tidak terdeteksi aktivitas antimikrobanya pada konsentrasi 500 ppm. Hasil uji toksisitas menunjukkan senyawa lipoamida hasil sintesis bersifat toksik sedang dengan nilai LC50 sebesar 5,4 ppm.

---

Ricinoleic acid is one of the compounds that has been widely developed as an antibacterial compound due to its unique structure, and can be modified in various ways. In this research, ricinoleic acid was esterified with methanol at 60 ͦ C for 6 hours using HCl as catalyst to produced methyl ricinoleate. FTIR spectrum of methyl ricinoleate showed the presence of C=O at 1734 cm-1 and smaller absorption peak of O-H compared to ricinoleic acid at 3700-3200 cm-1. Methyl ricinoleate underwent second modification by hydration with H2SO4 catalyst to produced hydrated ricinoleic acid that showed no absorption for functional group Csp2-H at around 3000 cm-1. Hydrated methyl ricinoleate then undergoes amidation with diethanolamine at 155 °C to obtain final product, which is lipoamide, that showed C=O absorption peak at 1623 cm-1. Afterwards, the product was tested for its toxicity against Daphnia magna and its antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. The test results showed that the antibacterial activitiy of synthesized product was undetected at a concentration of 500 ppm. The toxicity test showed that the lipoamide was moderately toxic and had an LC50 value at concentration 5,4 ppm."

"Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis turunan asam amino dari asam laurat membentuk senyawa lipoamida. Penelitian ini diawali dengan esterifikasi asam laurat menggunakan dry metanol dan bantuan katalis asam HCl pekat. Selanjutnya, campuran tersebut diekstrasi dengan air untuk mendapatkan fasa organiknya berupa metil laurat dan dimurnikan menggunakan kromatografi kolom. Kemudian metil laurat diamidasi dengan asam amino glisin dan fenilalanin agar dihasilkan senyawa lipoamida glisin-laurat dan fenialanin-laurat. Produk yang terbentuk dikarakterisasi menggunakan FTIR. Hasilnya menunjukkan bahwa masing-masing produk ester memberikan pita serapan medium vibrasi C-N pada bilangan gelombang 1026,17 cm-1 pada glisin-laurat dan 1015,56 cm-1 pada fenilalanin-laurat. Hasil uji toksisitas melalui metode BSLT terhadap larva Artemia salina L. didapatkan nilai LC50 senyawa lipoamida glisin-laurat dan fenilalanin-laurat, masing-masing sebesar 175,724 ppm, dan 1494,729 ppm. Uji aktivitas antimikroba dari semua produk lipoamida menunjukkan adanya aktivitas antimikroba. Kedua senyawa lipoamida memiliki zona hambat yang sama terhadap pertumbuhan bakteri Escherichia coli, sebesar 10 mm, sedangkan senyawa glisin-laurat dan fenilalanin-laurat memiliki zona hambat terhadap pertumbuhan bakteri Staphylococcus aureus, secara berurutan 7 mm dan 8 mm.

---

This study discusses about synthesis of amino acid with lauric acid to form lipoamida compound which has toxicity property. In this research, esterification of lauric acid with dry methanol using concentrated HCl as acid catalyst. Furthermore, the solution was extracted with water to obtain organic phase (methyl laurate) and purified by column chromatography. Then, amidation of methyl laurate with the amino acids, glycine and phenylalanine, respectively. Amidation reaction produces glycine-laurate and phenylalanine-laurate lipoamida compounds. All of ester products were identified using FTIR. The results showed that each lipoamida product gave absorption band C-N at the range of wave number 1026,17 cm-1 for glycine-laurate dan 1015,56 cm-1 for phenylalanine-laurate. The results of the toxicity test using the BSLT method on Artemia salina L. larvae obtained the LC50 values of glycine-laurate and phenylalanine-laurate lipoamida compounds, respectively 175,724 ppm and 1494,729 ppm. Antimicrobial activity test of all lipoamida products had antimicrobial activity. Both lipoamida compounds have the same zone of inhibition for the growth of Escherichia coli bacteria, which is 10 mm. Meanwhile, glycine-laurate and phenylalanine-laurate compounds had zone a inhibition against the growth of Staphylococcus aureus bacteria, respectively 7 mm and 8 mm."

"Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis turunan asam amino dari asam laurat membentuk senyawa lipoamida. Penelitian ini diawali dengan esterifikasi asam laurat menggunakan dry metanol dan bantuan katalis asam HCl pekat. Selanjutnya, campuran tersebut diekstrasi dengan air untuk mendapatkan fasa organiknya berupa metil laurat dan dimurnikan menggunakan kromatografi kolom. Kemudian metil laurat diamidasi dengan asam amino glisin dan fenilalanin agar dihasilkan senyawa lipoamida glisin-laurat dan fenialanin-laurat. Produk yang terbentuk dikarakterisasi menggunakan FTIR. Hasilnya menunjukkan bahwa masing-masing produk ester memberikan pita serapan medium vibrasi C-N pada bilangan gelombang 1026,17 cm-1 pada glisin-laurat dan 1015,56 cm-1 pada fenilalanin-laurat. Hasil uji toksisitas melalui metode BSLT terhadap larva Artemia salina L. didapatkan nilai LC50 senyawa lipoamida glisin-laurat dan fenilalanin-laurat, masing-masing sebesar 175,724 ppm, dan 1494,729 ppm. Uji aktivitas antimikroba dari semua produk lipoamida menunjukkan adanya aktivitas antimikroba. Kedua senyawa lipoamida memiliki zona hambat yang sama terhadap pertumbuhan bakteri Escherichia coli, sebesar 10 mm, sedangkan senyawa glisin-laurat dan fenilalanin-laurat memiliki zona hambat terhadap pertumbuhan bakteri Staphylococcus aureus, secara berurutan 7 mm dan 8 mm.

---

This study discusses about synthesis of amino acid with lauric acid to form lipoamida compound which has toxicity property. In this research, esterification of lauric acid with dry methanol using concentrated HCl as acid catalyst. Furthermore, the solution was extracted with water to obtain organic phase (methyl laurate) and purified by column chromatography. Then, amidation of methyl laurate with the amino acids, glycine and phenylalanine, respectively. Amidation reaction produces glycine-laurate and phenylalanine-laurate lipoamida compounds. All of ester products were identified using FTIR. The results showed that each lipoamida product gave absorption band C-N at the range of wave number 1026,17 cm-1 for glycine-laurate dan 1015,56 cm-1 for phenylalanine-laurate. The results of the toxicity test using the BSLT method on Artemia salina L. larvae obtained the LC50 values of glycine-laurate and phenylalanine-laurate lipoamida compounds, respectively 175,724 ppm and 1494,729 ppm. Antimicrobial activity test of all lipoamida products had antimicrobial activity. Both lipoamida compounds have the same zone of inhibition for the growth of Escherichia coli bacteria, which is 10 mm. Meanwhile, glycine-laurate and phenylalanine-laurate compounds had zone a inhibition against the growth of Staphylococcus aureus bacteria, respectively 7 mm and 8 mm.

"