Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Artemisinin dikenal sebagai obat herbal dari Cina yang diisolasi dari tanaman Artemisia annua. Awalnya artemisinin dikenal sebagai obat demam dan antimalaria, selain itu artemisinin dan turunannya juga berpotensi sebagai antikanker. Hal ini dikarenakan artemisinin merupakan senyawa seskuiterpen lakton dengan gugus unik peroksida. Penelitian ini bertujuan memodifikasi struktur artemisinin menjadi artemeter menggunakan katalis padat Ni/TiO2-SO4 melalui proses hidrogenasi dan metilasi alkohol dalam satu wadah reaksi dan mengkaji aktivitasnya sebagai antikanker terhadap sel leukemia L1210 secara in vitro. Katalis padat yang digunakan pada penelitian ini tersusun dari logam Ni sebagai pusat aktif, TiO2 sebagai penyangga katalis dan sulfat sebagai promotor. Artemeter yang dihasilkan berupa kristal putih dengan rendemen yang diperoleh sebesar 1,29% sebagai minor produk dan masih terdapat senyawa intermediet yaitu dihidroartemisinin dengan rendemen sebesar 19%. Artemeter hasil sintesis mempunyai aktivitas antikanker terhadap sel leukemia L1210 dengan nilai IC50 3,07 µg/mL, sehingga artemeter hasil sintesis berpotensi terhadap senyawa antikanker.

---

Artemisinin has known as herbal medicine from China, was isolated from the plant Artemisia annua. Artemisinin was originally known as fever and antimalarial drugs. Artemisinin and its derivatives also have potential as anticancer, due to their sesquiterpene lactone and a unique group peroxide. This study aimed to modify the structure of artemisinin into artemether using solid catalyst Ni/TiO2-SO4 through the process of hydrogenation and methylation of alcohol in one pot system reaction. The study also assess the test as an anticancer activity against L1210 leukemia cells. The solid catalyst used in this study was composed of metallic Ni as the active center, TiO2 as a catalyst support and sulphate as promoter. The modification of artemisinin produced the white crystals with a yield of 1,29% artemether as a minor product and 19% dihidroartemisinin as an intermediate compound. The synthesized artemeter showed an anticancer activity against L1210 leukimia cells by IC50 3,07 µg / mL. The result suggest that the synthesized artemeter have a potential as anticancer.

Abstrak :
Senyawa 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on adalah senyawa turunan oksazol. Senyawa oksazolon memiliki aktivitas farmakologis yang beragam, bergantung pada substituen yang terikat pada cincin oksazolon. Senyawa oksazolon juga merupakan prekursor yang penting untuk mensintesis senyawa yang memiliki aktivitas farmakologis lain. Oleh karena itu, percobaan sintesis senyawa 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on dari asetilglisin dan 4-metoksibenzaldehid sebagai senyawa turunan oksazolon perlu dilakukan. Senyawa 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on disintesis melalui dua tahap reaksi. Tahap pertama adalah mereaksikan glisin dengan anhidrida asetat dalam suasana asam menghasilkan asetilglisin. Tahap kedua adalah merekasikan asetilglisin dengan 4metoksibenzaldehid menghasilkan 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on. Produk yang dihasilkan dari tiap tahapan dimurnikan dengan cara pencucian dan rekristalisasi kemudian diuji kemurniannya dengan pemeriksaan jarak lebur dan kromatografi lapis tipis. Selanjutnya dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri inframerah dan spektrofotometri HNMR. Sintesis 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on menghasilkan padatan berwarna kuning dengan rendemen sebanyak 0,54%. Interpretasi spektrum inframerah dan spektrum UV-Vis mengindikasikan senyawa hasil sintesis berbeda dengan senyawa pemula namun, hasil interpretasi spektrum 1H-NMR mengindikasikan senyawa hasil sintesis belum dapat dipastikan merupakan senyawa yang diharapkan, yaitu 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on dikarenakan masih terdapat banyak cemaran. ......Compound 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one was one of oxazolone moety derivative. Oxazolones had several different pharmacological activity depend on substituent which was bonded to oxazolone ring. Oxazolones was an important precursor for synthesizing several compounds which had pharmacological activity. For that reason, experiment to synthesize 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one from acetylglicine and 4-methoxybenzaldehyde as an oxazolone derivative become necessary. Compound 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one was synthesized over two step of reaction. First step was reacted glycine with acetic anhydride in acidic environment yielded acetylglycine. Second step was reacted acetylglycine with 4-methoxybenzaldehyde yielded 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one. The product, which was collected in every step, was purified by washing and recrystalization then the purification to be tested by examining melting range and thin layer chromatography. The compound was elucidated by using UV-Vis spectrophotometry, infrared spectrophotometry and 1H-NMR spectrophotometry. Synthesis of 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one yielded rendement over 0,54%. The interpretation of UV-Vis spectrum and infrared spectrum indicated that the compound which synthesized was different from the former compound but the interpretation of 1H-NMR spectrum indicated that the compound could not be ascertained as 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one because of there were impurities.

Abstrak :
Artemisinin merupakan senyawa SOH-seskuiterpen lakton dengan gugus unik peroksida yang berhasil diisolasi dari tanaman Artemisia annua. Dari hasil uji in vitro dan in vivo, artemisinin terbukti efektif melawan malaria dan menunjukkan hasil yang menggembirakan, bahkan untuk galur Plasmodium yang telah kebal sekalipun. Dihidroartemisinin adalah salah satu derivat artemisinin dari hasil semisintesis sederhana, yang lebih poten dari artemisinin. Penelitian ini bertujuan memodifikasi struktur artemisinin menjadi dihidroartemisinin menggunakan katalis Ni/TiO2 melalui proses hidrogenasi dan mengkaji aktivitasnya sebagai antimalaria melalui uji in vitro. Cara baru modifikasi struktur artemisinin menjadi derivatnya dihidroartemisinin telah berhasil dilakukan melalui reaksi hidrogenasi menggunakan katalis Ni/TiO2 Sintesis senyawa ini menghasilkan kristal berbentuk jarum dengan titik leleh 151- 153oC. Rendemen yang diperoleh sebesar 16.58%. Analisa TLC dengan plat silika gel 60 F254 menggunakan eluen toluene: etil asetat: asam formiat menunjukkan satu spot dengan Rf 0,44. Analisa LC-MS menunjukkan satu puncak dengan tR 2.2 menit serta berat molekul 284.29 sama dengan dihidroartemisinin yaitu C15H24O5. Spektrum IR menunjukkan adanya gugus hidroksil pada frekuensi 3371.57 cm-1 didukung dengan munculnya pita serapan dari vibrasi ulur C-O pada frekuensi 1034.14 cm-1. Reaksi hidrogenasi tidak merusak keberadaan gugus endoperoksida. Hal ini terbukti dengan masih terdapatnya serapan vibrasi ulur dari C-O-O-C pada frekuensi 1091.71; 875.68; 844.82 cm-1. Dari data NMR membuktikan bahwa senyawa tersebut adalah campuran rasemat STX/ETX dihidroartemisinin. Senyawa ini mempunyai aktivitas antimalaria dengan IC50 0.20 nM, melalui uji in vitro menggunakan biakan Plasmodium falciparum kultur 3D7.

---

Artemisinin is a SOH-sesquiterpene lactone that incorporates an endoperoxide moiety. This compound is isolated as the active compound of Artemisia annua. Based on the result of in vitro and in vivo assay, artemisinin is an effective antimalarial drug and it shows possitive result, moreover strain of Plasmodium resistant. Dihydroartemisinin is the simplest semisynthetic derivative of artemisinin and is more potent than artemisinin. The objective of this research are to modify the structure of artemisinin into dihydroartemisinin. A new way to modify the structure of artemisinin into dihydroartemisinin, had been successfully done using hydrogenation process with Ni/TiO2 catalyst, and the result was a soft white needle like crystal with melting point of 151-153oC. The yield of the crystal was 16.58%. the TLC analysis on TLC plate silica gel 60 F254 using toluene: etil asetat: asam formiat showed a spot with Rf 0.44. LC-MS analysis showed that the compound contained mainly a peak with tR 2.2 minutes and mass spectrum showed that the molecular weight of the compound was 284.29 which is similar to that of dihydroartemisinin, C15H24O5. The IR spectrum showed that there was a spectrum from C-O in a frequency of 1034.14 cm-1. Hydrogenation reaction did not destroy the existance of endoperoxide group. This was proven by the existance of C-O-O-C in a frequency of 1091.71; 875.68; 844.82 cm-1. NMR data showed that the compound was the mixture of racemic. The compund also had the activity of antimalarial with IC50 0.20 ng/ml by using in vitro test with Plasmodium falciparum strain 3D7.