:: UI - Tesis Membership :: Kembali

UI - Tesis Membership :: Kembali

Sintesis dan uji aktivitas antibakteri senyawa 6-amino-2-[(E) - (4-hidroksi-3- metoksifenil) etenil] 3,4 dihidrokuinazolin-4-on dan senyawa antaranya = Synthesis and antibacterial activity of compound 2-[ (E)-(-4-hydroxy-3- methoxyphenyl) ethenyl]-6- nitro 3,4-dihydroquinazolin-4-one and its intermediate / Arif Arrahman

Arif Arrahman; Hayun, supervisor; Herman Suryadi, supervisor; Muhammad Hanafi, examiner; Amarila Malik, examiner; Silvia Surini, examiner (Fakultas Farmasi, 2014)

 Abstrak

ABSTRAK
Resistensi yang terjadi pada trimetoprim dan beberapa antibiotika konvensional
lainnya menyebabkan pencarian akan molekul antibakteri baru dari golongan
senyawa yang berbeda sangat dibutuhkan. Senyawa turunan kuinazolinon
diketahui memiliki aktivitas antibakteri, oleh karena itu sintesis senyawa 6-amino-
2-[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dan senyawa
antaranya yang diujikan sebagai antibakteri perlu dilakukan. Senyawa 6-amino-2-
[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on disintesis dengan
empat tahap reaksi. Tahap pertama adalah sintesis 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-
on, tahap kedua adalah sintesis 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on, tahap
ketiga adalah sintesis 2-[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-6-nitro-3,4-
dihidrokuinazolin-4-on dan tahap keempat adalah sintesis 6-amino-2-[(E)-(4-
hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on. produk yang dihasilkan
dari setiap tahapan dimurnikan dengan cara pencucian dan rekristalisasi, kemudian
diuji kemurniannya dengan jarak lebur dan kromatografi lapis tipis. Bobot molekul
senyawa dianalsis dengan LC-MS, Struktur senyawa dielusidasi menggunakan
spektrofotometri UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR dan 13C-NMR, COSY, HMQC dan
HMBC. Uji aktivitas antibakteri dilakukan pada bakteri Staphylococcus aureus
ATCC 25923, Salmonella typhimurium ATCC 14028 dan Escherichia coli ATCC
25922. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa target telah berhasil disintesis
dan dimurnikan berdasarkan metode kimia organik. Struktur senyawa telah
dibuktikan kebenarannya melalui elusidasi struktur. Hasil uji aktivitas antibakteri
senyawa 6-amino-2-[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-
on tidak menunjukkan aktivitas antibakteri.

ABSTRACT
Resistance in trimethoprim and several conventional antibacetria, made the
searching for new antibacterial agent from different groups of compound became
nescessary. Quinazolinone derivate was known having antibacterial activity, for
those reasons, synthesis of compound 6-Amino-2-[(E)-(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)ethenyl)-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one and its intermediate
as antibacteria was necessary to be conducted. The titled compound was
synthesized via four steps. First step was synthesis of 2-methyl-3,4-
dihydroquinazolin-4-one. Second step was syhtesis of 2-methyl-6-nitro-3,4-
dihydroquinazolin-4-one. Third step was synthesis of 2-[(E)-(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)ethenyl]-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one. Forth step was
synthesis of 6-Amino-2-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl)ethenyl)-6-nitro-3,4-
dihydroquinazolin-4-one. The synthesized product from each step was purified by
washing and recrystalization. The purity testing was performed by examining
melting range and thin layer chromatography. Mollecuar mass of synthezised
compound was determined using LC-MS. Structure of synthesized compound was
elucidated using UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR dan 13C-NMR, COSY, HMQC and
HMBC. Screening for antibacterial activity was performed against Staphylococcus
aureus ATCC 25923, Salmonella typhimurium ATCC 14028 and Escherichia coli
ATCC 25922. The result indicated that titled compound has sucsessfully been
synthesized and purified using organic chemistry method. Structure of desired
compound was confirmed based on structural elucidation analysis. The result of
antibacterial activity of compound 6-Amino-2-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)
ethenyl)-6-nitro-3,4-dihydroquina-zolin-4-one did not perform antibacterial
acitivity.

 File Digital: 1

Shelf
 T42081-Arif Arrahman.pdf :: Unduh

LOGIN required

 Metadata

No. Panggil : T42081
Entri utama-Nama orang :
Entri tambahan-Nama orang :
Entri tambahan-Nama badan :
Subjek :
Penerbitan : Depok: Fakultas Farmasi, 2014
Program Studi :
Bahasa : ind
Sumber Pengatalogan : LibUI ind rda
Tipe Konten : text
Tipe Media : unmediated ; computer
Tipe Carrier : volume ; online resource
Deskripsi Fisik : xvi, 73 pages : illustration ; 30 cm + appendix
Naskah Ringkas :
Lembaga Pemilik : Universitas Indonesia
Lokasi : Perpustakaan UI, Lantai 3
  • Ketersediaan
  • Ulasan
No. Panggil No. Barkod Ketersediaan
T42081 15-23-11854507 TERSEDIA
Ulasan:
Tidak ada ulasan pada koleksi ini: 20389535