Kurkumin merupakan senyawa alami yang ditemukan di dalam rimpang Curcuma longa L. kunyit, yang memiliki berbagai aktivitas farmakologi seperti antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, kurkumin memiliki kekurangan yang membatasi pengembangannya sebagai senyawa obat seperti stabilitas dan profil farmakokinetik yang buruk. Upaya yang dilakukan untuk mengatasi masalah tersebut adalah dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi analog kurkumin monokarbonil asimetris AKMA, dan substitusi basa Mannich dimetilamin pada senyawa AKMA agar aktivitas antiinflamasi dan antioksidan senyawa tersebut meningkat. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Tahap pertama melibatkan reaksi kondensasi aldol, sedangkan tahap kedua melibatkan reaksi Mannich. Pemurnian produk kasar dilakukan dengan kromatografi kolom. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi dengan spektrofotometri FTIR, untuk senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin dilakukan elusidasi lebih lanjut dengan spektrometri 1H-NMR dan13C-NMR. Semua senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Aktivitas antiinflamasi senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin IC50 = 1,929 M lebih baik dibandingkan dengan senyawa pembanding kurkumin IC50 = 8,426 M dan senyawa uji AKMA IC50 = 56,242 M, serta hampir sama dengan senyawa standar Na-diklofenak IC50 = 1,515 M. Senyawa AKMA memiliki aktivitas antioksidan IC50 = 144,098 M lebih baik dibandingkan dengan senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin IC50 = 219,216 M, tetapi lebih rendah dibandingkan senyawa pembanding kurkumin IC50 = 26,447 M dan senyawa standar kuersetin IC50 = 27,282 M. Substitusi basa Mannich dimetilamin pada AKMA terbukti dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi, tetapi tidak pada aktivitas antioksidan.
Curcumin is a natural compound found in the rhizome of Curcuma longa L. turmeric , who has several pharmacology activities such as anti inflammatory and antioxidant. However, curcumin has drawbacks that limit its development as a therapeutic drug such as poor stability and pharmacokinetics profile. Strategies used to resolve that problem is curcumins structure modification into asymmetric monocarbonyl analogs of curcumin AMACs, and AMACs substituted Mannich base of dimethylamine to increase its anti inflammatory and antioxidant activity. Method of synthesis in two steps. The first step involved aldol condensation reaction, while the second step involved mannich reaction. Purification of crude product was done by column chromatography. The synthesized compounds were characterized by IR spectrophotometry, for AMACs substituted mannich base of dimethylamine was done further elucidation using 1H NMR and 13C NMR. All the synthesized compounds have anti inflammatory and antioxidant activity. AMACs substituted mannich base of dimethylamine IC50 1,929 M has an anti inflammatory activity better than curcumin IC50 8,426 M, AMACs IC50 56,242 M, and comparable to standard diclofenac sodium IC50 1,515 M. AMACs has an antioxidant activity IC50 144,098 M better than AMACs substituted mannich base of dimethylamine IC50 219,216 M, but lower than curcumin IC50 26,447 M and standard quercetin IC50 27,282 M. Substitution Mannich base of dimethylamine in AMACs has been shown to enhance anti inflammatory activity, but not on antioxidant activity. |
S-pdf- Septiani Putri Hadrianti.pdf :: Unduh