Senyawa antibiotika memegang peranan penting di dalam pengobatan berbagai macam penyakit infeksi baik yang disebabkan oleh mikroba maupun yang disebabkah oleh virus. Senyawa - antibiotika UK-3 telah diisolasi dari miselium Streptomyces-sp. 517-02 -dan diketahui mempunyai aktivitas dalam menghambat pertumbuhan bakteri dan sel kanker. Total sintesis senyawa UK-3 dan analognya juga telah dilakukan. Penelitian ini bertujuan untuk mensmtesis senyawa Analog UK-3 (SH-I, SH-3) yang diharapkan mempunyai aktivitas yang lebih besar dari senyawa aslinya.Metode sintesis yang digunakan adalah melalui tiga tahap reaksi. Tahap pertama adalah reaksi esterifika L-seiin dan heksanol dengan katalis asam p-TsOH dalam bonzen. Selanjutnya pada tahap kedua adalah pembentukan 2-hidroksinikotinil-heksil-serin-ester antara asam 2-hidroksinikotinat dan heksilserin-ester-p-TsOH dengan katalis/aktivator DMAP/DCC dalam piridin. Reaksi terakhir adalah esterifikasi senyawa 2-hidroksinikotinil-serin-heksil-ester dengan anhidrida asetat dalam piridin menghasilkan SH-l, dengan asam fenil propanoat dan oktanoat dengan DMAP/DCC dalamdiklorometan masing-masing menghasilkan SH-2 dan SH-3.Senyawa hasil sintesis diidentifikasi dengan menggunakan spektrofotometer Infra Merah (FT-IR), spektrometer Resonansi Magnetik-Inti (1H-NMR), spektrofotometer, Ultra Violet dan -spektrometer- Massa (MS). Pengujian aktivitas senyawa analog UK-3 dilakukan dengan uji antimikroba-terhadap beberapa mikroba dan uji toksisitas terhadap Brine Shrimp. Senyawa SH-3 aktif menghambat pertumbuhan terhadap bakteri Escherichia coil dan Candida albicans sampai konsentrasi 75 ppm, sedang SH-2 menunjukkan aktivitas paling tinggi terhadap uji Brine Shrimp dengan nilai LC50 pada konsentrasi 700,22 ppm.
The Synthesis And Biological Activity Test Of Antibiotic UK-3 Analogues (2-idroxynicotinyl-Hexyl-Serine-Ester-And Its Derivatives)Antibiotic compounds play important role in medical treatment of various infection diseases either caused by microbes or viruses. The Antibiotic UK-3 has been isolated from mycelim Streptomyces sp. 517-02 and found that its activity inhibits the growth of bacteria and cancer cells. Total synthesis of UK-3 and its analogues have been conducted as well. The goal of this research is to synthesize various analogues of UK-3 (SH-1, SH-2, SH-3) which is hoped to have higher activities than that of the original compound.The synthesis method consist of three reaction steps. The first step is esterification reaction of -L-serine and hexanol with catalyst p-TsOH in -benzene. The -second -step is the formation of -2-hydroxynicotinyl-hexyl-serine-ester between 2-hydroxynicotinyl acid and hexyl-serine-ester with catalyst/activator DMAPIDCC in pyridine. The last reaction is esterification of 2 hydroxynicotinyl-serine-ester-compound and acetic-anhydrid in pyridine - which form SH-1. If phenyl propionic acid or octanoic acid was used in the presence of DCCIDMAP in dichloromethane, the product formed was SH-2 and SH-3. The product of each step was identified and characterized by means Infra Red spectrophotometer (FTIR), 1H-NMR spectrometer, UV spectrophotometer and Mass spectrometer. The activity of SH-l, SH-2 and SH-3 as antimicrobes tested against several microorganism and their toxicity was tested against Brine Shrimp. SH-3 was found active against E. coil and C. albicans up to the concentrations of 75 ppm, while SH-2 indicated the highest activity on Brine Shrimp test with the value of LC50 in the concentrations of 700,22 ppm. |
T8185-Sherley.pdf :: Unduh