Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"AHg(SCN)4 (dengan A = Cu, Co, Zn, Cd, Ni, Fe, Mn) merupakan berbagai macam kristal kompleks yang diketahui karakter bentuk dan warnanya seabad lalu pada bidang kimia analisa (Roseiheim et al 1901), tetapi struktur kristalnya baru ditemukan 46 tahun setelahnya. Ion Cu (II) atau Co (II) dan Hg (II) dapat bereaksi dengan anion thiosianat membentuk kompleks anion tetrahedral. Karena Hg (II) lebih menyukai ujung S dan Co (II) maupun Cu (II) lebih menyukai ujung N dan SCN- yang memilki dua struktur resonansi -S ? C ? N ? S = C = N- maka terbentuk kompleks inti ganda yang mempunyai struktur tetrahedral. Kompleks inti ganda ini sedikit larut dalam pelarut air dan pelarut lain yang bersifat polar. Identifikasi produk dengan spektrometer UV-Vis didapatkan panjang gelombang maksimum (?maks) 565 nm, 637 nm, 608 nm, dan 645 nm untuk CoHg(SCN)4 dan untuk CuHg(SCN)4 panjang gelombang maksimum (?maks) berada pada 417 dan 387 nm. Sedangkan untuk spektra vibrasi FT-IR didapatkan perubahan pita vibrasi ulur CN, CS, dan vibrasi tekuk NCS pada CoHg(SCN)4 dan CuHg(SCN)4 jika dibandingkan dengan ligan bebas thiosianat serta vibrasi antara logam Co, Cu, dan Hg yang berikatan dengan atom donor pada daerah bilangan gelombang dibawah 800 cm-1. Kata kunci : AHg(SCN)4, Spektroskopi UV-Vis,Spektroskopi FT-IR, Senyawa Kompleks Inti Ganda XI + 56 hlm.; gbr; lamp; tab. Bibliografi : 14 (1978 - 2003)."

"Sintesis dan Karakterisasi Senyawa Kompleks Inti ganda Rutenium (ll)-2,2 bipiridin dan 2,9-dimetil 1,10-fenantrolin dengan 4,4'-bipiridin sebagai ligan jembatan XV + 66 halaman, gambar, label, lampiran Telah dilakukan sintesis senyawa kompleks [RuL2CI2] dari RuCI3.3H20 dengan perbandingan stoikiometri Ru : L = 1 : 2 mol dimana L ;2,2-bipiridin {bpy) atau 2,9-dimetil 1,10-fenantroiin(dmfen) dalam pelarut dimetilformamida (DMF), menghasilkan [Ru(bpy)2CI2] dan [Ru(dmfen)2CI2]. Adanya serapan pada X 432,5 ; 449,8 dan 465,0 nm dengan nilai absortivitas molar (e)=17500, 15300 dan 4200 Lcm~1mor1, menunjukkan transisi metal to ligan charge transfer (MLCT), mengindikasikan bahwa kompleks terbentuk dengan spin rendah dari ion pusat Ru(ll). Substitusi ligan gugus jembatan 4,4"-bipiridin (bpy') pada kompleks awal RuL2CI2 dengan adanya ion CIO"4 sebagai pengendap (counter ion) menghasilkan senyawa kompleks [Ru(bpy)2Clbpy']CIO4 dan [Ru(dmfen)2Clbpy']CIO4. Pergeseran puncak serapan kompleks awalnya diamati pada panjang gelombang yang lebih kecil (hipsokromik).Hal ini menunjukkan bahwa ligan bpy' telah terkoordinasi pada ion pusat Ru (II) melalui satu sisi koordinasi. Selanjutnya sisi koordinasi bpy yang belum berikatan dimanfaatkan untuk berikatan dengan ion Ru(ll) yang lain membentuk kompleks inti ganda. Kompleks ini dibuat dengan perbandingan stoikiometri [RuL2CI2] : bpy' = 1:2 mol sehingga diperoleh senyawa kompleks inti ganda [(bpy)2RuClbpy'CIRu(bpy)2](CI04)2 dan [(dmfen)2RuClbpy'CIRu(dmfen)2](CIO4)2. Karakterisasi puncak serapan kompleks [Ru(bpy)2Clbpy']CI04 dan [(bpy)2RuClbpy'CIRu(bpy)2KCIO4)2 di daerah tampak masing-masing terjadi pada X 671,1 dan 675,0 nm dengan nilai E berturut-turut 400 dan 200 Lmol^cm"1 yang menunjukkan adanya transisi %g - 1Tig dalam internal orbital d Ru(ll). Transisi ini tidak teramati dengan jelas pada keempat senyawa kompleks hasil sintesis dengan ligan dmfen. Pergeseran puncak serapan pada daerah infra merah yang dihasilkan dari vibrasi C=N dan C=C aromatis ligan, serta adanya serapan baru pada bilangan gelombang 400 - 100 cm"1 yang berasal dari vibrasi (M-CI) dan (M- N), menunjukkan telah terbentuk senyawa kompleks. Kompleks Ru(ll) dengan bpy menghasilkan dua puncak serapan dari v(M-N) dan (M-CI) dan didukung oleh data serapan transisi MLCT yang masing-masing mempunyai dua puncak serapan, menunjukkan bahwa kompleks yang terbentuk memiliki simetri C2v dengan isomer-cis. Vibrasi tersebut pada kompleks Ru(ll) dengan dmfen masing-masing memberikan hanya satu puncak serapan, demikian juga transisi MLCTnya, menunjukkan bahwa kompleks yang terbentuk memiliki simetri D4h dengan isomer-trans.

---

Synthesis and characterisation of polynuclear complexes compound of Rutenium (ll)-2,2-bipiridyl, 2,9-dimethyl 1,10-phenantroline with 4,4'-bipiridyl as bridging ligand.

Complexes compound [RuL2Cl2] have been prepared from RuCI3.3H2O, using mole ratio of Ru : L = 1 : 2, (L=2,2-bipiridyl or 2,9-dimethyl 1,10-phenantroline ligand) in dimethyl formamide (DMF) solvent, and result of [Ru(bpy)2CI2] and [Ru(dmfen)2CI2], Spectrum absorbtion of metal to ligan charge transfer (MLCT) at X 432,5 ; 449,8 and 465,0 nm with molar absorbtivity (e) 17500, 15300 , 4200 Lmole'W, showed that complexes were formed of low spin with Ru (II) as center ionic. Sunstitution 4,4'-bipiridyl as bridging ligand to [Rul^Cb] using mole ratio 1:1, and CIO"4 as counter ionic were added results [Ru(bpy)2Clbpy']CIO4 and [Ru(dmfen}2Clbpy']CIO4 . The blue shift peak were caused of substitution effect, showed that the bridging ligand were coordinate on Ru (II) center ion only one side. While the other side were able to coordinate with another Ru(ll)b ion, formed tha polynuclear complexes compound. The polynuclear complexes compound have been sinthesized using mole ratio [RuL2CI2]: bpy' = 2 : 1. Addition C!O~4 as counter ion, results t(bpy)2RuClbpy'CIRu(bpy)2](CIO4)2and[(dmfen)2RuClbpy'CIRu(dmfen)2]. Caracterization of complexes [(bpy)2Clbpy']Cl04 and [(bpy)2RuClbpy'C!Ru(bpy)2](Cl04)2 pectrum in visble range at X 671,1 and 675,0 nm with e = 400 and 200 Lmole"1cm"1 from 1Aig - 1Tig electronic transition or d -d. Infared spectrum showed peak of vibration C=N and C=C aromatic ring have been shifted and formation of peaks at 400 - 100 cm"1 from M-N and M-CI vibration, which mean the complexes were formed. Each of [Ru(bpy)2Cl2], [RU(bpy)2Clbpy']CIO4 and [(bpy)2RuClbpy'CIRu(bpy)2](CIO4)2 gives two peaks from v(M-N) and v(M-CI) and two peaks from MLCT electronic transition. These result indicate that complexes compound formed with simmetry C2v and isomer-cis. The complexes of Ru with dmfen ligand give each one peak from vibration (M-N), (M-CI) and MLCT transition, indicates these complexes formed D4h simmetry with trans-isomer"

"Inhibitor dipeptidil peptidase-4 (DPP-4) merupakan salah satu golongan obat yang digunakan untuk terapi diabetes mellitus tipe 2 (T2DM) yang bekerja dengan menghambat degradasi hormon GLP-1 dan GIP oleh DPP-4. Vildagliptin merupakan inhibitor DPP-4 berbasis 2-sianopirolidin yang poten, akan tetapi vildagliptin memiliki beberapa efek samping, seperti penyakit jantung koroner dan gagal ginjal. Vildagliptin juga memiliki selektivitas yang kurang baik terhadap keluarga DPP yang lain. Turunan kuinazolinon adalah salah satu jenis inhibitor DPP-4, inhibitor jenis ini adalah inhibitor yang poten dan selektif. Oleh karena itu, dirancang senyawa inhibitor DPP-4 yang baru, yaitu senyawa 1-(2-{[4-(4-klorofenil)-2-okso-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahidrokuinazolin-5- il]amino}asetil)pirolidin-2-karbonitril untuk meningkatkan selektivitas terhadap DPP-4 menggunakan turunan quinazolinon agar dapat berinteraksi dengan situs S2 ekstensif. Senyawa tersebut akan disintesis menggunakan prinsip hibridisasi antara turunan kuinazolinon dengan gugus farmakoforik dari vildagliptin melalui 6 tahap sintesis. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk melakukan sintesis dan karakterisasi senyawa tahap 1 ((2E)-2-[(4-klorofenil)metiliden]sikloheksan-1-on) dan senyawa tahap 2 (4-(4- klorofenil)-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahidrokuinazolin-2-on). Senyawa tahap 1 disintesis dengan mereaksikan 4-klorobenzaldehid dengan sikloheksanon menggunakan pelarut etanol dan katalis NaOH. Senyawa tahap 2 disintesis dengan mereaksikan senyawa tahap 1 dengan urea menggunakan pelarut etanol dan katalis KOH. Hasil penelitian menunjukkan bahwa sintesis senyawa tahap 1 dan tahap 2 diperoleh yield berturut-turut adalah 75,94% dan 17,22%. Karakterisasi senyawa tahap 1 dan tahap 2 menggunakan FT-IR menunjukkan bahwa terdapat gugus fungsi dan ikatan kimia yang menyusun struktur senyawa tersebut, sedangkan karakterisasi senyawa tahap 2 dengan 1H-NMR menunjukkan adanya proton- proton yang sesuai dan tidak sesuai dengan senyawa 4-(4-klorofenil)-1,2,3,4,5,6,7,8- oktahidrokuinazolin-2-on yang menunjukkan bahwa senyawa tersebut belum murni.

---

DPP-4 inhibitors are a class of drugs used for type 2 diabetes mellitus therapy that inhibit the degradation of GLP-1 and GIP by DPP-4. Vildagliptin is a potent 2-cyanopyrrolidin- based DPP-4 inhibitor, but it has some adverse effects, such as coronary heart disease and kidney failure. Vildagliptin also has poor selectivity to other DPP families. The quinazolinone-derived is a type of DPP-4 inhibitors that is potent and selective. Therefore, a new DPP-4 inhibitor is designed, namely 1-(2-[(4-(4-chlorophenyl)-2-oxo- 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-5-yl)amino]acetyl)pyrrolidin-2-carbonitrile to increase the selectivity over DPP-4 using quinazolinone derivative to interact with the S2 extensive subsite of DPP-4. The compound will be synthesized using hybridization principle between quinazolinone derivate and the pharmacophoric group of vildagliptin that requires 6 steps of synthesis. This research aims to synthesize and characterize the step 1 compound ((2E)‐2‐[(4‐chlorophenyl)methylidene]cyclohexan‐1‐one) and step 2 compound (4‐(4‐chlorophenyl)‐1,2,3,4,5,6,7,8‐octahydroquinazolin‐2‐one). The step 1 compound was synthesized by reacting 4-chlorobenzaldehyde with cyclohexanone using ethanol as a solvent and NaOH as a catalyst. The step 2 compound was synthesized by reacting step 1 compound with urea using ethanol as a solvent and KOH catalyst. The results showed that the synthesis of step 1 and step 2 compounds obtained yields are 75.94% and 17.22%, respectively. The characterization using FT-IR showed that there were functional groups and chemical bonds that compose the structure of these compounds. While the characterization of step 2 compound using 1H-NMR showed that there were protons correspond and not correspond to the compound 4-(4-chlorophenyl)- 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-one, which indicates that the compound is not pure."

"Inhibitor Dipeptidil Peptidase-4 (DPP-4) merupakan terapi oral baru untuk pasien diabetes tipe 2 (T2DM). Inhibitor DPP-4 sebagai terapi pilihan karena dapat menurunkan kadar HbA1c secara signifikan, meregenerasi dan diferensiasi sel-β pankreas, serta menurunkan risiko hipoglikemia. Vildagliptin merupakan inhibitor DPP-4 peptidomimetik dengan gugus farmakoforik, 2-sianopirolidin, yang berikatan kovalen dengan residu Ser630 pada situs S1 DPP-4. Namun vildagliptin tidak selektif, karena dapat menginhibisi DPP-8 dan DPP-9 yang dapat menimbulkan efek toksik. Senyawa dengan struktur inti kuinazolinon telah terbukti berpotensi sangat baik terhadap DPP-4 (IC50=7 nM) dan selektif (DPP-8, IC50>10 μM; DPP-9, IC50>10 μM). Sintesis hibrid antara derivat kuinazolinon dengan fragmen farmakoforik inhibitor DPP-4 vildagliptin diharapkan dapat menghasilkan inhibitor DPP-4 yang poten dan selektif. Berdasarkan pemaparan tersebut, dilakukan sintesis senyawa baru “4-(3-nitrofenil)-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahidrokuinazolin-2-on” sebagai derivat kuinazolinon. Sintesis senyawa tersebut memerlukan dua tahapan. Tahap 1 melalui reaksi kondensasi aldol silang antara 3-nitrobenzaldehida dengan sikloheksanon. Tahap 2 melalui reaksi adisi Michael antara produk tahap 1 dengan urea, dilanjutkan siklokondensasi, dan eliminasi. Kedua senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur. Nilai rendemen senyawa hasil sintesis tahap 1 dan tahap 2 secara berturut-turut adalah 77,78% dan 51,63%. FTIR produk tahap 1 memperlihatkan adanya ikatan =CH alkena ulur dan tekuk luar bidang, =CH alkana ulur, CH2 tekuk, C=O keton, dan C=C alkena yang menunjukkan produk tahap 1 telah terbentuk. FTIR produk tahap 2 memperlihatkan adanya ikatan C=O amida serta N-H ulur dan tekuk. Namun pada 1H-NMR selain memperlihatkan proton-proton yang sesuai dengan senyawa target sintesis masih teramati adanya proton-proton dari pengotor, sehingga disimpulkan bahwa senyawa 4-(3-nitrofenil)-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahidrokuinazolin-2-on telah terbentuk, namun belum murni.

---

Dipeptidyl Peptidase-4 (DPP-4) inhibitor is a new oral therapy for type 2 diabetes (T2DM). DPP-4 inhibitors are the best treatment because as it can significantly reduce HbA1c level, regenerated and differentiated cell-β pancreas, and reduced the risk of hypoglycemia. Vildagliptin is a peptidomimetic DPP-4 inhibitor with a pharmacophoric group, 2-cyanopyrolidine, which binds covalently to Ser630 residue at the S1 site of DPP-4. However, vildagliptin is not selective because it can also inhibit DPP-8 and DPP-9, causing toxic effect. Hybrid synthesis between quinazolinone derivatives and the pharmacophoric fragment of DPP-4 inhibitor vildagliptin is expected to produce a potent and selective DPP-4 inhibitor. Compound with a quinazolinone core structure have been shown to be highly potent against DPP-4 (IC50=7nM) and selective (DPP-8, IC50>10 μM; DPP-9, IC50>10 μM). Based on this explanation, a new compound was synthesized “4-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquininazoline-2-one” as quinazolinone derivative. There are two steps required for synthesis of this compound. The first step is a crossed aldol condensation reaction between 3-nitrobenzaldehyde and cyclohexanone. The second step is Michael addition reaction between product of step 1 with urea, followed by cyclocondensation, and elimination. The two synthesized compounds were tested for purity using TLC and melting point determination. The yield of compound synthesized in step 1 and 2 were 77,78% and 51,63%, respectively. FTIR of synthesized product of step 1 showed the presence of =CH stretching and out-of-plane bending alkenes, =CH stretching alkanes, CH2 bending, C=O ketones, and C=C alkenes bonds which indicate the product of step 1 has been formed. FTIR of synthesized product of step 2 showed the presence of C=O amides, N-H stretching and bending bonds. However, 1H-NMR spectrum, besides from showing protons appropriate to the target compound, protons from impurities were still observed, so it was concluded that 4-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7 ,8-octahydroquinazoline-2-one has been formed, but not pure."

"Benzimidazol atau 1H-1,3-benzodiazol merupakan senyawa dengan struktur gabungan heterosiklik yang mengandung cincin benzena yang terikat dengan siklik imidazol. Benzimidazol dikatakan sebagai senyawa yang cukup umum dan memiliki banyak kegunaan, salah satunya adalah sebagai antiinflamasi. Namun, benzimidazol menunjukkan potensi yang rendah, kelarutan yang rendah dan penyerapan yang buruk dalam saluran pencernaan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan kelarutan, bioavailabilitas dan pada akhirnya aktivitas biologis. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenol sebagai derivat benzimidazol baru yang disubstitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin. Senyawa tersebut disintesis dalam dua tahap, yaitu dilakukan sintesis derivat benzimidazol dengan reaksi kondensasi 1,2-fenilendiamin dengan 4-hidroksibenzaldehida dalam metanol dengan katalis tembaga(II) hidroksida. Kemudian, dilakukan substitusi basa Mannich 1-metilpiperazin dengan reaksi Mannich antara derivat benzimidazol hasil sintesis tahap 1, formaldehida, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Berdasarkan hasil elusidasi struktur, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)fenol yang berbentuk serbuk kuning dengan nilai rendemen sebesar 76,045% dengan nilai Rf 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat-kloroform (3:7), serta memiliki jarak lebur 254-256°C. Sedangkan, senyawa tahap 2 adalah senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenolyang memiliki bentuk serbuk cokelat dengan nilai rendemen sebesar 43,061% dengan nilai Rf 0,28 pada KLT dengan fase gerak kloroform-metanol (3:2), serta memiliki jarak lebur 206-208°C.

---

Benzimidazole or 1H-1,3-benzodiazole is a compound with a heterocyclic structure containing a benzene ring bonded to a cyclic imidazole. Benzimidazole is said to be a fairly common compound and has many uses, such as an anti-inflammatory. However, benzimidazoles show low potency, low solubility and poor absorption in the gastrointestinal tract. Therefore, Mannich base substitution can increase solubility, bioavailability and ultimately biological activity. This research aimed to synthesize and characterize the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol as a new benzimidazole derivative substituted by the Mannich base 1-methylpiperazine. The compound was synthesized in two steps, the synthesis of a benzimidazole derivative a condensation reaction of 1,2-phenylenediamine with 4-hydroxybenzaldehyde in methanol with a copper(II) hydroxide catalyst. Then, Mannich 1-methylpiperazine was carried out with the Mannich reaction between the benzimidazole derivative, formaldehyde, and 1-methylpiperazine by reflux method. Based on the results of the structural elucidation, it was concluded that the compound in step 1 was a 4-(benzymidazol-2-yl)phenol compound in the form of a yellow powder with a yield value of 76.045% with the Rf value 0.21 in TLC using ethyl acetate-chloroform (3:7) as the mobile phase, and has a melting range of 254-256°C. Meanwhile, the second step compound was the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol which had the form of a chocolate powder with a yield value of 43.061% with the Rf value 0.28 in TLC using chloroform-methanol (3:2) as the mobile phase, and has a melting range of 206-208°C."

"Inflamasi diakui sebagai beban yang cukup berat untuk status kesehatan masyarakat dan mendasari sejumlah besar penyakit. Pengembangan obat anti-inflamasi masih terus dilakukan untuk memperoleh agen yang lebih poten dan aman. Turunan benzimidazol secara luas digunakan dalam pengobatan berbagai penyakit menunjukkan potensi terapeutik yang baik. Dari berbagai hasil penelitian, dilaporkan bahwa inti benzimidazol yang tersubstitusi pada posisi N1, C2, C5 dan C6 dengan substituen yang bervariasi telah menghasilkan agen anti-inflamasi yang kuat. Modifikasi senyawa dengan reaksi Mannich dapat dilakukan untuk memperbaiki aktivitas, solubilitas, dan bioavailabilitas suatu senyawa. Oleh karena itu, pengembangan obat dari turunan benzimidazol dengan substitusi basa Mannich dapat dilakukan untuk memperoleh agen anti-inflamasi yang lebih efektif. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa turunan benzimidazol tersubstitusi basa Mannich dengan mensintesis senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan vanilin dan o-fenilendiamin pada tahap 1 menghasilkan senyawa 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol, kemudian mereaksikan hasil senyawa tahap 1 dengan dietilamin dan formaldehid melalui reaksi Mannich, diperoleh senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol. Produk yang dihasilkan dimurnikan dengan pencucian menggunakan campuran air-etanol. Uji kemurnian dengan KLT fase normal menggunakan plat silika gel 60 F254 diperoleh nilai Rf = 0,50 dan jarak lebur yang diperoleh memiliki rentang dari 42-44 oC. Identifikasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan Spektroskopi 1H-NMR. Nilai rendemen senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol yang didapatkan sebesar 32,78%.

---

Inflammation is recognized as a heavy burden for public health status and underlies many diseases. The development of anti-inflammatory drugs is still being carried out to obtain more potent and safe agents. Benzimidazole derivatives widely used in the treatment of various diseases show good therapeutic potential. From various research results, it is reported that benzimidazole nuclei substituted at positions N1, C2, C5 and C6 with varying substituents have produced powerful anti-inflammatory agents. Modification of compounds with the Mannich reaction can be carried out to improve the activity, solubility, and bioavailability of a compound. Therefore, the development of drugs from benzimidazole derivatives with the substitution of Mannich bases can be carried out to obtain more effective anti-inflammatory agents. This research aimed to obtain a Mannich base-substituted benzimidazole derivative compound by synthesizing a compound 4-(benzimidazole-2-il)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxy phenol. The synthesis was carried out by reacting vanillin and o-phenylenediamine in step 1 to produce 4‐(benzimidazole‐2‐yl)‐2‐methoxyphenol then reacting the result of stage 1 compound with diethylamine and formaldehyde through the Mannich reaction, obtained the compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxyphenol. The resulting product is purified by washing using a water-ethanol mixture. Purity test with normal phase TLC using silica gel plate 60 F254 obtained Rf = 0.50 and the melting point obtained has a range of 42-44 oC. Structure identification using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectroscopy. The yield value of the compound 4-(benzymidazole-2-yl)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxyphenol obtained was 32.78%."

"Benzimidazol dan vanilin terbukti memiliki aktivitas anti-inflamasi yang baik dengan efek samping minimal dibanding OAINS dan sudah banyak diteliti, namun beberapa masih memiliki potensi yang rendah. Substitusi basa Mannich seperti N-metilpiperazin dapat meningkatkan aktivitas anti-inflamasi dan meningkatkan bioavailabilitas molekul obat. Oleh karena itu, dilakukan sintesis dan karakterisasi senyawa baru 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil] fenol. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, tahap pertama yaitu sintesis 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol melalui reaksi siklokondensasi antara o-fenilendiamin dan vanilin menggunakan refluks selama 23 jam. Monitoring reaksi dilakukan menggunakan KLT dengan fase diam silika gel F254 dan fase gerak kloroform – etil asetat – metanol (9:6:1). Tahap kedua, sintesis 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil] fenol melalui reaksi Mannich antara senyawa 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol, formaldehid, dan N-metilpiperazin. Monitoring dilakukan menggunakan KLT dengan fase diam silika gel F254 dan fase gerak kloroform - metanol (3:2). Kedua senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan 1H-NMR. Jarak lebur yang diperoleh dari hasil sintesis tahap 1 yaitu 214-216oC dan untuk tahap 2 yaitu 240-242 oC. Hasil elusidasi struktur menunjukkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol dan senyawa tahap 2 adalah 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenol. Nilai rendemen senyawa murni yang didapatkan dari hasil sintesis tahap 1 dan tahap 2 berturut-turut sebesar 71,93% dan 33,25%.

---

Benzimidazole and vanillin have been shown to have good anti-inflammatory activity with minimal side effects compared to NSAIDs and have been widely studied, but some still have low potency. Mannich base substitution such as N-methylpiperazine can increase anti-inflammatory activity and molecular bioavailability. Therefore, the synthesis and characterization of the new compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol was carried out. The synthesis was carried out in two steps, the first step was the synthesis 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol through a cyclocondensation reaction between o-phenylenediamine and vanillin using reflux for 23 hours. The reaction monitoring was carried out using TLC with silica gel F254 as a stationary phase and a mobile phase of chloroform – ethyl acetate – methanol (9:6:1). The second step, the synthesis of 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol through the Mannich reaction between the compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol, formaldehyde, and N-methylpiperazine. Monitoring was carried out using TLC with silica gel F254 as a stationary phase and a mobile phase of chloroform - methanol (3:2). The two synthesis products were tested for purity using TLC and determination of melting distance and structure elucidation using FT-IR and 1H-NMR spectrophotometry. Melting distance obtained from the synthesis of step 1 is 214-216oC and for step 2 is 240-242oC. The results of the structural elucidation showed that the compound in step 1 was 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol and the compound in step 2 was 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol. The yield value of pure compounds obtained from the synthesis of step 1 and step 2 was 71.93% and 33.25%, respectively."

"Benzimidazol merupakan senyawa heterosiklik yang memiliki berbagai aktivitas biologis, salah satunya adalah anti-inflamasi. Namun, beberapa senyawa dari benzimidazol yang telah dikembangkan sebagai agen anti-inflamasi baru masih menunjukkan potensi yang rendah. Maka dari itu, perlu dilakukan pengembangan lebih lanjut untuk mendapatkan senyawa turunan benzimidazol dengan potensi yang lebih kuat. Reaksi Mannich dapat dilakukan untuk memodifikasi struktur dari benzimidazol untuk meningkatkan aktivitas anti-inflamasinya. Penelitian ini bertujuan untuk melalukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol. Tahap 1 dilakukan melalui reaksi kondensasi antara 4-hidroksibenzaldehida dengan 1,2-fenilendiamina. Tahap 2 dilakukan melalui reaksi Mannich untuk mensubstitusi amina sekunder morfolin pada senyawa tahap 1. Kedua senyawa hasil sintesis tersebut diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur, serta dilakukan elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan spektrometer 1H-NMR. Senyawa tahap 1 yang terbentuk adalah 4-(Benzimidazol-2-il)fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 76,04%, berupa serbuk halus kekuningan dengan titik lebur 254-256 oC dan nilai Rf sebesar 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – kloroform (3:7). Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 32,73%, berupa serbuk halus kecokelatan dengan titik lebur 132-134 oC dan nilai Rf sebesar 0,79 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – etanol (2:3).

---

Benzimidazole is a heterocyclic compound whic has various biological activities, one of which is anti-inflammatory. However, some compounds from benzimidazole which have developed as new anti-inflammatory agents still show low potency. Therefore, further development is rewuired to obtain benzimidazole derivative compounds with stronger potency. The Mannich reaction can be carried out to modify the structure of benzimidazole to increase its anti-inflammatory activity. This study aims to synthesize and characterize the compound 4-(Benzymidazole-2-yl)-2-[(morpholine-4-yl)methyl]phenol. Phase 1 is carried out through a condensation reaction between 4-hydroxybenzaldehyde and 1,2-phenylenediamine. Phase 2 is carried out via the Mannich reaction to substitute the secondary amine morpholine to the step 1 compound. The purity of the two synthesized compounds was tested using TLC and melting distance determination, and structure elucidation was carried out using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectrometer. The first phase compound formed was 4-(Bbenzoidazl-2-yl)phenol with a pure compound yield of 76.04%, in the form of a yellowish fine powder with a melting point of 254-256 oC and an Rf value of 0.21 in TLC with ethyl mobile phase. acetate – chloroform (3:7). The second stage compound formed was 4‐(Bbenzoidazole-2-yl)-2‐[(morpholine‐4‐yl)methyl]phenol with a pure compound yield of 32.73%, in the form of a brownish fine powder with a melting point of 132-134 oC and Rf value of 0.79 in TLC with ethyl acetate - ethanol as mobile phase (2:3)."