Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Obat antiinflamasi non-steroid (OAINS) adalah salah satu obat antiinflamasi yang paling sering digunakan. Namun, OAINS menghambat enzim COX-1 dan COX-2 sekaligus sehingga memiliki efek samping yang cukup serius jika digunakan jangka panjang, seperti gastrointestinal dan gangguan ginjal. Studi melaporkan benzimidazol dan vanilin memiliki aktivitas antioksidan dan antiinflamasi namun potensi dari kedua senyawa ini masih rendah. Modifikasi struktur benzimidazol pada posisi 2 dan substitusi basa C-Mannich diharapkan dapat memberikan peningkatan aktivitas antioksidan dan antiinflamasi serta bioavailibiltas yang lebih baik. Dengan demikian, dilakukan sintesis, uji in vitro antioksidan dan antiinflamasi serta studi penambatan molekuler senyawa turunan basa Mannich dari benzimidazolvanilin. Sintesis dilakukan dalam dua tahapan, yaitu sintesis benzimidazolvanilin melalui reaksi siklokondensasi antara o-fenilendiamin dengan vanilin. Dilanjutkan dengan sintesis tahap 2, yaitu reaksi basa Mannich yang terdiri dari reaksi kondensasi, dehidrasi, dan adisi nukelofilik antara senyawa benzimidazolvanilin dengan formaldehid dan amina sekunder. Telah berhasil disintesis 4 senyawa turunan benzimidazolvanilin yang merupakan senyawa benzimidazol tersubstitusi vanilin pada posisi 2 dan tersubstitusi basa C-Mannich pada posisi orto pada fenolik yaitu; benzimidazolvanilin-morfolin (2a), benzimidazolvanilin-pirolidin (2b), benzimidazolvanilin-dietilamina (2c), danbenzimidazolvanilin-dimetilamina (2d) dengan persen rendemen sebesar (%) 82,51 (2a); 43,74 (2b); 47,78 (2c); 51,12 (2d). Senyawa yang terbentuk dikarakterisasi strukturnya menggunakan FTIR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Senyawa-senyawa tersebut dilakukan uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH, hasil menunjukkan IC50 (μM) sebesar 59,63 (2a); 76,33 (2b); 70,00 (2c); 76,24 (2d). Selanjutnya dilakukan uji aktivitas antiinflamasi dengan metode penghambatan denaturasi protein, menunjukkan IC50 (μM) sebesar 231,06 (2a); 210,43 (2b); 229,55 (2c) dan 243,74 (2d). Pengujian in-silico dilakukan dengan penambatan molekuler antara senyawa 2a-2d terhadap protein COX-2 dan COX-1 menggunakan program Autodock. Hasil penambatan molekuler didapatkan senyawa 2b merupakan senyawa dengan indeks selektivitas terbaik sebesar 23,32 dan binding affinity sebesar -9,09 kkal/mol. Dari data tersebut menunjukkan senyawa hasil sintesis bukan merupakan inhibitor COX-2 selektif. ......Non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) are one of the most commonly used anti-inflammatory drugs. However, NSAIDs inhibit COX-1 and COX-2 enzymes at the same time and have serious side effects if used long-term, such as gastrointestinal and renal disorders. Studies report benzimidazole and vanillin have antioxidant and anti-inflammatory activities but the potency of these two compounds is still low. Modification of the benzimidazole structure at position 2 and C-Mannich base substitution are expected to provide increased antioxidant and anti-inflammatory activity and better bioavailability. Thus, the synthesis, antioxidant and anti-inflammatory in vitro tests and molecular tethering studies of Mannich base derivative compounds of benzimidazolvaniline were carried out. The synthesis was carried out in two stages, namely the synthesis of benzimidazolvaniline through a cyclocondensation reaction between o-phenylenediamine and vanillin. Followed by stage 2 synthesis, which is a Mannich base reaction consisting of condensation, dehydration, and nucleophilic addition reactions between benzimidazolvaniline compounds with formaldehyde and secondary amines. Four benzimidazolvanillin-derived compounds have been successfully synthesized which are vanillin-substituted benzimidazole compounds at position 2 and C-Mannich base substituted at the ortho position on phenolics, namely; benzimidazolvanillin-morpholine (2a), benzimidazolvaniline-pyrrolidine (2b), benzimidazolvaniline-diethylamine (2c), and benzimidazolvaniline-dimethylamine (2d) with percent yields of (%) 82.51 (2a); 43.74 (2b); 47.78 (2c); 51.12 (2d). The formed compounds were characterized using FTIR, 1H-NMR, and 13C-NMR. The compounds were tested for antioxidant activity using the DPPH method, the results showed IC50 (μM) of 59.63 (2a); 76.33 (2b); 70.00 (2c); 76.24 (2d). Furthermore, the anti-inflammatory activity was tested using protein denaturation inhibition method, showing IC50 (μM) of 231.06 (2a); 210.43 (2b); 229.55 (2c) and 243.74 (2d). In-silico testing was carried out by molecular docking between compounds 2a-2d against COX-2 and COX-1 proteins using the Autodock program. The results of molecular docking showed that compound 2b is the compound with the best selectivity index of 23.32 and binding affinity of -9.09 kcal/mol. The data shows that the synthesized compound is not a selective COX-2 inhibitor.

Abstrak :
ABSTRAK
Permintaan vanillin yang terus meningkat baik dari industri maupun farmasi, mendorong para peneliti untuk mencari metode sintesis vaniliin yang efektif dan efisien. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis vanillin dari bahan isoeugenol dengan metode elektrokimia dengan menggunakan elektroda Pt, Grafit dan Stainless steel. Sebagai studi awal dilakukan penentuan nilai potensial oksidasi dari masing-masing elektroda kerja dengan metode voltametri siklik. Dilanjutkan dengan penentuan kondisi optimum untuk memperoleh % yield yang maksimum. Dengan menggunakan elektroda platina, didapatkan % yield sebesar 34,4 % dari cis- isoeugenol, dan 30,72 % dari trans-isoeugenol. Sedangkan dengan elektroda grafit 10,14 % untuk cis isoeugenol dan 12,4 % untuk trans-isoeugenol. Hasil elektrolisis di karakterisasi dengan instrumen FTIR dan GC-MS. Spektra FTIR menunjukan puncak pada bilangan gelombang sekitar 1700 cm-1 yang menunjukan daerah khas karbonil dan 2 puncak vibrasi C-H khas aldehid pada 2730 cm-1 dan 2860 cm-1 . Sedangkan, hasil MS menunjukkan pola fragmentasi vanilin pada nilai m/z 152, 151,137,109,81,51, dan 15.

---

ABSTRAK
The increased demand on Vanilla both from industries and pharmaceuticals, encourage researchers to find the effective and efficient methods of synthesis vaniliin. In this study, vanillin was synthesized from isoeugenol by the electrochemical method using Pt , Grafit and Stainless Steel electrodes . A preliminary - study was conducted to obtain the oxidation potential value of each working electrode by cyclic voltametric method. Then, the optimum conditions were determined to obtain the maximum % yield. With the platinum electrode, % yield was obtained from cis-isoeugenol, and 28,69 % from trans-isoeugenol. Meanwhile with the graphite electrodes, 7,21 % yield was obtained from cis isoeugenol and 10,51 % from the trans-isoeugenol. FTIR spectra showed peaks at wave number around 1700 cm-1 which shows a typical area of the carbonyl and two vibration peaks typical aldehyde C-H at 2730 cm -1 and 2860 cm-1. Meanwhile, the results of MS showed the fragmentation pattern of vanillin on the value of m / z 152, 151,137,109,81,51, and 15.