Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
This book about perfluoroheteroaromatic chemistry : multifunctional systems from perfluorinated heterocycles by nucleophilic aromatic substitution processes, monofluorinated heterocycles, synthesis of beta-Halofurans, synthesis of halogenated 5- and 6-membered sulfur- and sulfur, nitrogen containing heterocycles, heterocyclic reagents containing nitrogen-halogen bond : recent applications, recent progress on the halogen dance reaction on heterocycles, halogenated heterocycles as pharmaceuticals, sources, occurrence and fate of halogenated heterocyclic pharmaceuticals in the environment, and green methods in halogenation of heterocycles.

Abstrak :
Quinoline merupakan senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen pada cincin heterosikliknya. Derivat quinoline telah dilaporkan memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti antioksidan, antibakteri, antifungi, antimalaria, dan anti-inflamatory. Banyaknya aktivitas biologis penting yang dimiliki oleh senyawa quinoline sehingga pada penelitian ini dilakukan sintesis derivat quinoline-4-carboxylic acid menggunakan metode Doebner dengan komponen asam piruvat, derivat anilin, dan derivat aldehid. Tujuan penelitian ini yaitu sintesis turunan quinoline-4-carboxylic acid berbasis ramah lingkungan dengan menggunakan metode Multicomponent Reaction (MCR), Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) dan menggunakan katalis reusable Fe(OTf)3 serta melakukan uji aktivitas antioksidan dan antimikroba. Penelitian dilakukan dalam beberapa tahap. Tahap pertama adalah pembuatan katalis Fe(OTf)3 disertai karakterisasi menggunakan FT-IR dan TEM. Tahap kedua adalah skrining kondisi optimum reaksi pada sintesis turunan quinoline-4-carboxylic dengan komponen prekursor benzaldehid, anilin dan asam piruvat dengan variasi kondisi jenis pelarut, waktu reaksi dan jumlah katalis. Hasil reaksi diamati menggunakan TLC, produk yang dihasilkan direkritalisasi dan yield yang diperoleh dihitung. Tahap ketiga adalah investigasi ruang lingkup metode dengan memvariasikan prekursor derivat benzaldehid (4-hidroksibenzaldehid, 4-metoksibenzaldehid), anilin (kloroanilin), dan asam piruvat. Senyawa hasil sintesis yang diperoleh dikarakterisasi dengan menggunakan melting point, FT-IR, spektrofotometer UV-Vis, LC-MS. Tahap keempat adalah uji aktivitas antioksidan produk yang dihasilkan menggunakan metode DPPH dan uji aktivitas antibakteri menggunakan metode difusi agar. Kondisi Optimum yang diperoleh pada sintesis senyawa 1 yang menunjukkan yield paling tinggi (96%) adalah penggunaan 5% katalis Fe(OTF)3 selama 90 detik dan tanpa penggunaan pelarut. Kondisi optimum yang diperoleh pada sintesis senyawa 1 diterapkan pada sintesis senyawa 2,3 dan 4 dan menghasilkan yield senyawa 2(74%), senyawa 3(91%) dan senyawa 4 (68%). Adapun senyawa yang menunjukkan aktivitas antioksidan paling tinggi yaitu senyawa 2 (IC50 6,76 ppm). Senyawa 3 menunjukkan aktivitas antimikroba paling tinggi, kategori kuat melawat bakteri Gram negatif E.Coli, dan kategori sedang melawan bakteri Gram positif S.Aureus. ......Quinoline is a heterocyclic compound that contains nitrogen in its heterocyclic ring. Quinoline derivatives have been reported showing a wide range of biological activities such as antioxidant, antibacterial, antifungal, antimalarial, and anti-inflammatory. The number of important biological activities possessed by quinoline compounds so that in this study the synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives was carried out using the Doebner method with pyruvic acid components, aniline derivatives, and aldehyde derivatives. The purpose of this research is the synthesis of environmentally friendly quinoline-4-carboxylic acid derivatives using the Multicomponent Reaction (MCR) method, Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) and using a reusable Fe(OTf)3 catalyst as well as conducting antioxidant and antimicrobial activity tests. This research was carried out in four stages. The first stage was the synthesis and evaluation of catalytic activity of Fe(OTF)3 catalyst as well as its characterization using FT-IR and TEM. The second stage was the screening of optimum reaction condition of the synthesis of quinoline derivatives using substrates of benzaldehyde, aniline, and pyruvic acid, in a condition of different types of solvents, reaction time, and the amount of catalyst. The reaction was observed using TLC, the obtained products were recrystallized, and yield products were calculated. The third stage was to investigate the scope of the method by varying the substrate of aromatic aldehyde (4-hydroxy benzaldehyde, 4-metoxy benzaldehyde), aniline (chloroaniline), and pyruvic acid. The results of reactions were characterized by melting point, FT-IR, UV-Vis spectrophotometer, and LC-MS. The fourth stage is to evaluate the activity of the obtained product of quinoline-4-carboxylic acid derivatives as antioxidant by DPPH method and antibacterial by agar difusion method. The optimum conditions of compound 1 that show the highest yield (96%) is to use 5% of catalyst Fe(OTF)3 for 90 second in solvent-free. This optimum conditions also applied on synthesis of compounds 2, 3, and 4 producing poducts of compound 2(74%), compound 3 (91%) and compound 4 (68%). Compound 2 showed the strongest antioxidant activity (IC50: 6.76 ppm). Compound 3 showed a strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria, E.Coli (13 mm); a moderate antibacterial activity against Gram-positive bacteria, S.Aureus (10 mm).

Abstrak :
Senyawa turunan hidrazon merupakan senyawa monoterpen heterosiklis yang memiliki beberapa aktivitas biologis seperti antioksidan. Penelitian ini menggunakan variasi isatin yang akan dilakukan modifikasi dengan menambahkan senyawa klor ke dalam cincin aromatik. Senyawa yang terbentuk dari reaksi klorinasi adalah 5-kloroisatin yang akan direaksikan dengan isoniazid dan kampor dengan hidrazin hidrat dan isoniazid untuk membentuk turunan senyawa hidrazon. Hasil sintesis senyawa 5-kloroisatin (90,25%), isatin isoniazid (metode jurnal = 92,99%; metode baru = 93,28%), 5-kloroisatin isoniazid (metode refluks = 66,13%; metode panas = 75,61%), kampor isoniazid (43,99%), dan kampor hidrazon (0,35%). Keberhasilan dari sintesis turunan senyawa hidrazon ini akan dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer Ultraviolet-Visible (UV-Vis), Fourier Transform Infrared spectroscopy (FTIR), dan Liqiuid Chromatography Mass Spectrometry (LC-MS). Untuk pengujian antioksidan digunakan metode DPPH dengan nilai IC50 diantara 11-17 ppm. ......Hydrazone-derivates are heterocyclic monoterpene that has several biological activities, such as antioxidant. This research uses variation of isatin which will be modified by adding chlorine into the aromatic ring. The products formed from the reaction are 5-chloroisatin which will be reacted with isoniazid and camphor with hydrazine hydrate and isoniazid to form hydrazonederivates. The result of products synthesis are 5-chloroisatin (90,25%), isatin isoniazid (journal method = 92,99%; new method = 93,28%), 5-chloroisatin isoniazid (reflux method = 66,13%; hot plate method = 75,61%), camphor isoniazid (43,99%), and camphor hydrazon (0,35%) The success of the synthesis of hydrazone derivates will be characterized using Ultraviolet-Visible (UV-Vis) spectrophotometer, Fourier Transform Infrared spectroscopy (FTIR), and Liquid Chromatography Mass Spectrometry (LC-MS). The DPPH method is used for antioxidant testing gave the IC50 number between 11-17 ppm.

Abstrak :
ABSTRAK
Oksazolon merupakan golongan senyawa heterosiklik dengan lima atom penyusun. Oksazolon telah diteliti manfaatnya sebagai senyawa prekusor dan senyawa dengan aktivitas biologis. Senyawa ini umumnya disintesis dengan mendehidrasi asetilglisin atau benzoilglisin kemudian mengkondensasinya dengan benzaldehid. Reaksi ini menggunakan katalis anhidrida asetat dan natrium asetat anhidrat. Tujuan dari penelitian ini adalah mensintesis asetilglisin dan 4-(4?-hidroksi-3?-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on yang merupakan turunan dari senyawa benzilidena oksazolon. Penelitian ini dilakukan dalam dua tahapan. Pada tahap pertama dilakukan sintesis asetilglisin dengan mereaksikan glisin dengan anhidrida asetat. Pada tahap kedua dilakukan sintesis oksazolon dengan mereaksikan asetilglisin, yang telah diperoleh dari tahap pertama, dengan vanilin. Hasil sintesis diisolasi dan dimurnikan dengan proses rekristalisasi. Uji kemurnian dilakukan dengan kromatografi lapis tipis dan pengujian jarak lebur. Struktur senyawa yang telah murni dielusidasi dengan metode spektrofotometri UV-Vis, spektroskopi inframerah, dan spektroskopi 1H-NMR. Pada penelitian ini telah berhasil diisolasi serbuk berwarna kuning. Kemurnian ditunjukkan oleh kromatogram dengan bercak tunggal dan jarak lebur, yaitu 76-78°C. Interpretasi data elusidasi struktur tidak menunjukkan senyawa yang diharapkan, melainkan 4-formil-2-metoksifenilasetat dengan randemen sebesar 1,82%.

---

ABSTRACT
Oxazolone is one of five members heterocyclic compounds. Oxazolone has been studied for its purpose as precursor and biologically active compound. This compound is generally synthesized by dehydrating the acetylglycine or benzoylglycine then condensing them with benzaldehyde. This reaction uses acetic anhydride and sodium acetate anhydrous as catalyst. The objective of this research was to synthesize acetylglycine and 4-(4?-hydroxy-3?-methoxybenzylidene)-2-methyloxazol-5-one which is a benzylidene oxazolone derivate. This research was done in two steps. In the first step, the acetylglycine was synthesized by reacting glycine with acetic anhydride. In the second step, the oxazolone was synthesized by reacting the acetylglycine which had been obtained from the first step with vanillin. The product was isolated and purified by recrystallization. The purity test was done by thin layer chromatography and melting range determination. The structure of pure compound was elucidated by spectrophotometry UV-Vis, infrared spectroscopy, and 1H-NMR spectroscopy. In this research, the yellow solid had been isolated. The purity was shown by the single-spot chromatogram and melting range, said 76-78°C. The interpretation of structure elucidation data didn?t show the expected compound, otherwise it was 4-formyl-2-methoxyphenylacetate and the yield was 1,82%.

Abstrak :
This book about metalation of pyrrole, furans and benzofurans, lithiation-based and magnesation-based strategies for the functionalization of imidazole : 2001–2010, metalation of oxazoles and benzoxazoles., metalation of pyrazoles and indazoles, metalation reactions of isoxazoles and benzisoxazoles, thiazoles and benzothiazoles, isothiazoles and benzisothiazoles, recent advances in the synthesis of thiophenes and benzothiophenes, and mesoionics, and azoles with 3-4 Heteroatoms.

Abstrak :
Senyawa kalkon telah digunakan sebagai bahan awal yang penting dalam mensintesis senyawa spiro heterosiklik dan memiliki aktivitas biologi yang luas termasuk antioksidan. Pada penelitian ini akan dilakukan sintesis senyawa spiro-L-prolin-isatin-kalkon berbasis kalkon melalui reaksi sikloadisi 1,3-dipolar. Senyawa isatin dikondensasi dengan sejumlah derivatif α-asam amino yaitu prolin dalam medium metanol/air, membentuk senyawa yang disebut azometinilida. Senyawa keton aril disintesis dengan pembentukan anti-azometin dengan direaksikan senyawa asetofenon dengan variasi senyawa aldehida aromatik yaitu benzaldehida, 2-hidroksibenzaldehida, 4-metoksibenzaldehida, sinamaldehida, dan furfuraldehida untuk masing-masing senyawa heterosiklik spiro 1, 2, 3, 4, dan 5. Senyawa yang diperoleh akan dikarakterisasi strukturnya menggunakan Kromatografi Lapis Tipis (KLT), Fourier-Transform Infrared Spectroscopy (FTIR) dan Liquid Chromatography-Mass Spectrometry (LC-MS). Didapatkan senyawa heterosiklik spiro 1, 2, 3, 4, dan 5 dengan persen yield masing-masing sebesar 53,89%, 26,53%, 44,04%, 97,65%, dan 76,60%. Senyawa spiro-L-prolin-isatin-kalkon yang dihasilkan akan diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan metode DPPH (1,1-difenil-2- pikrilhidrazil). Hasil uji menunjukkan nilai IC50 untuk senyawa heterosiklik spiro 1, 2, 3, 4, dan 5 masing-masing sebesar 164,24 ppm, 82,59 ppm, 93,28 ppm, 190,76 ppm, dan 107,36 ppm. ......Chalcone compounds have been used as important starting materials in the synthesis of spiro heterocyclic compounds and had broad biological activities including antioxidants. In this research, the synthesis of the chalcone-based spiro-L-proline-isatin-chalcone compound will be carried out via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The isatin compound is condensed with a number of α-amino acid derivatives, namely proline, in a methanol/water medium, forming a compound called azometinilide. Aryl ketone compounds are synthesized by forming anti-azomethine by reacting the acetophenone compound with a variety of aromatic aldehyde compounds, namely benzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, cinnamaldehyde, and furfuraldehyde for each spiro heterocyclic compound 1, 2, 3, 4, and 5. The structure obtained will be characterized using Thin Layer Chromatography (TLC), Fourier-Transform Infrared Spectroscopy (FTIR) and Liquid Chromatography-Mass Spectrometry (LC-MS). Spiro heterocyclic compounds 1, 2, 3, 4, and 5 were obtained with yield percentages of 53.89%, 26.53%, 44.04%, 97.65%, and 76.60%, respectively. The resulting spiro-L-proline-isatin-chalcone compound will be tested for its antioxidant activity using the DPPH (1,1-diphenyl-2- picrylhydrazyl) method. The test results show that the IC50 values for spiro heterocyclic compounds 1, 2, 3, 4, and 5 were 164,24 ppm, 82,59 ppm, 93,28 ppm, 190,76 ppm, dan 107,36 ppm.

Abstrak :
Senyawa heterosiklik telah menjadi perhatian dan berperan dalam perkembangan kimia organik. Senyawa ini memiliki 2 atau lebih heteroatom dalam molekulnya. Keberadaan heteroatom dalam senyawa kimia diduga memiliki peranan penting terhadap aktivitas biologis suatu senyawa. Azakalkon merupakan senyawa turunan kalkon dengan atom N terikat pada salah satu cincin. Banyak peneliti telah membuktikan bahwa kalkon merupakan agen antikanker, antidiabetes, antibakteri dan antioksidan. Tujuan penelitian ini adalah untuk mensintesis senyawa heterosiklik azakalkon, isoksazol dan tiazin dan menguji aktivitas antibakterinya. Metode yang digunakan untuk mensintesis azakalkon adalah dengan cara mereaksikan sinamaldehid dengan 3-asetilpiridin melalui reaksi kondensasi Claisen-Smith, yang kemudian direaksikan lebih lanjut dengan menggunakan tiourea dan hidroksil amina hidroklorida menghasilkan senyawa baru heterosiklik tiazin dan isoksazol. Hasil sintesis kemudian dikarakterisasi menggunakan KLT, UV-Vis, FTIR, dan LCMS. Hasil menunjukkan bahwa senyawa sintesis azakalkon dari sinamaldehid telah berhasil dibentuk. Adapun yield yang didapatkan senyawa azakalkon 1 dan 2 berturut-turut sebesar 49,23% dan 78,2%,. Sedangkan untuk senyawa heterosiklik tiazin dan isoxazol berturut-turut sebesar  13,53% dan 41,12%. Hasil karakterisasi FTIR, UV-Vis, dan LCMS menunjukkan hasil yang cukup baik dan sesuai dengan molekul target yang diinginkan. Hasil uji antibakteri dari senyawa heterosiklik azakalkon, isoksazol dan tiazin menunjukkan hasil yang cukup baik dengan zona hambat sekitar 9-10 mm. ......Heterocyclic compounds have become a concern and play a role in the development of organic chemistry. This compound has 2 or more heteroatoms in its molecule. The presence of heteroatoms in the molecule has an important role in the biological activity of the compound. Azachalcone is a chalcone-derived compound with an N atom in one of the aromatic rings. Many researchers have proven that chalcone is an anticancer, antidiabetic, antibacterial, and antioxidant agent. The aim of this research was to synthesis heterocyclic compounds of azachalcone, isoxazole and thiazine and to test their antibacterial activity. The method used to synthesize azachalcone was by reacting cinnamaldehyde with 3-acetylpyridine through a Claisen-Smith condensation reaction, which is then further reacted using thiourea and hydroxyl amine hydrochloride to produce new heterocyclic thiazine and isoxazole compounds. The synthesis results were then characterized using TLC, UV-Vis, FTIR, and LCMS. The results show that the synthesis of azachalcone from cinnamaldehyde has been successfully formed. The yields obtained of azachalcone 1 and 2 were 49.23% and 78.2%, respectively. Meanwhile, the heterocyclic thiazine and isoxazole compounds were 13.53% and 41.12%, respectively. The results of the characterization of FTIR, UV-Vis, and LCMS showed good results and were under the desired molecule target. The antibacterial test results of the heterocyclic compounds azachalcone, isoxazole, and thiazine showed good results with an inhibition zone was about 9-10 mm.

Abstrak :

Piranopirazol merupakan senyawa organik heterosiklik yang kerangkanya berupa cincin piran yang tersubstitusi oleh pirazol pada posisi ortho. Piranopirazol dapat disintesis menggunakan prekursor aldehid, hidrazin, etil asetoasetat, dan malononitril dengan metode reaksi multikomponen. Sintesis piranopirazol berlangsung melalui reaksi kondensasi Knoevenagel, adisi  Michael, dan siklisasi. Pada penelitian ini nano- Fe₃O₄ disintesis dari karat besi sebagai sumber Fe dan minyak jelantah. Optimasi waktu reaksi memperlihatkan bahwa kondisi optimum reaksi sintesis senyawa piranopirazol adalah  selama 60 menit dengan jumlah katalis nano- Fe₃O₄ sebanyak 1% (b/b). Variasi aldehid yang digunakan berupa benzaldehid, 2-hidroksi benzaldehid, dan sinamaldehid. Hasil sintesis menunjukkan pada waktu reaksi selama 60 menit disertai adanya katalis nano-Fe₃O₄ dapat menghasilkan senyawa turunan piranopirazol. Nano- Fe₃O₄ yang terbentuk telah dikarakterisasi dengan menggunakan instrumen FTIR, XRD, dan SEM-EDS. Produk hasil sintesis yang terbentuk telah dikarakterisasi dengan menggunakan KLT serta instrumen, FTIR, UV-Vis, dan GC-MS.

 

---

Pyranopyrazole is a heterocyclic organic compound where the skeleton is a pyran ring substituted by pyrazole in the ortho position. Pyranopyrazole can be synthesized using aldehyde, hydrazine, ethyl acetoacetate, and malononitrile as precursors with a multicomponent reaction method. Synthesis of pyranopyrazole is carried out through the Knoevenagel condensation reaction, Michael's addition, and cyclization. In this research, nano- Fe₃O₄ is synthesized from rust and used cooking oil. Synthesis of pyranopyrazole derivates compound reached the optimal condition within 60 minutes of the reaction with the amount of nano-Fe₃O₄ catalyst is 1% (w/w). Benzaldehyde, 2-hydroxy benzaldehyde, and cinnamaldehyde are used to be variations of aldehyde in this research. The results show that the reaction in 60 minutes using nano-Fe₃O₄ produces pyranopyrazole derivate compounds.  The nano- Fe₃O₄ is characterized using FTIR, XRD, and SEM-EDX instruments. The resulting products are characterized by TLC, FTIR, UV-Visible, and GC-MS.